Na emocionante aventura em live-action, Christopher Robin (McGregor), o jovem que gostava de embarcar em aventuras no Bosque dos Cem Acres com um grupo de animais de pelúcia espirituosos e adoráveis, cresceu e se perdeu em meio à vida adulta. Agora, cabe a seus velhos amigos se aventurar no nosso mundo e ajudá-lo a se lembrar do menino amoroso e brincalhão que ainda está dentro.